正当Handspring瞄准大企业时，其重大难题就是是否还将专注于Palm平台。
Handspring想将其Visor手持设备和Palm操作系统带到微软PocketPC操作系统正在追逐的美国企业市场。虽然最终Handspring不见得会败下阵来，但该公司确实面临一些非常艰难的竞争，主要来自微软的授权商，但也来自Palm本身。
Handspring在美国的手持设备零售市场位居第二位，居于Palm之后，但该公司在企业市场中只占有相对较小的份额。就其本身来讲，Handspring在该市场的尝试可能早就失败过。该公司需要在企业中创建自己的威望以求销售过多的存货。
但是，Handspring意识到了自己的缺点。该公司擅长于硬件和面向消费者市场销售，但企业客户想要一些特别的设备：安全数据、系统管理和无线通讯。为了实现无线功能，Handspring已经与Aether Systems合作，现在拥有了让移动设备可以访问企业数据的技术。
如果Handspring想要在企业市场获得成功，那么该公司将需要集中于解决企业需求的强大合作伙伴，例如Aether、DataVis和Synchrologic。例如，Aether的Fusion是可升级的无线技术，可以扩展和增强企业应用，使其用于任何手持设备。Aether和其他无线主机服务可以帮助企业创建他们自己的无线功能并提供主机。
Handspring最大的问题是微软。Handspring所采用的Palm操作系统作为企业中的操作系统选项正在逐渐衰退。微软的Pocket PC正在获得企业市场。
许多公司最初都采用Palm，但看到微软Windows CE和Pocket PC版本（基本上是统治企业PC的Office套件的扩展）的进步之后，他们可能又重新评价了那个决定。因为支持多个标准的成本会比较高昂而且也很困难，所以许多公司可能会选择只支持微软Windows CE手持设备。
因此，如果Handspring对美国企业市场是认真的话，该公司就应该提供既使用Palm OS也使用Pocket PC的设备。当Palm转向PocketPC设备中使用的ARM芯片时，这么做将变得更加容易。另一个选项Linux可能将在美国企业市场以外的市场更加成功。
