上回书说到又一个软件巨人看中了掌上电脑这个庞大的市场，一场较量就这样开始了。那个软件巨人就是微软。微软专门为手持电脑开发了一套操作系统——Windows CE，微软想借此打败Palm。比尔·盖茨对新鲜的事物总是不会放过的，这回也不意外。
在意识到掌上电脑的巨大市场前景后，微软联合了HP、Compaq、Philips、LG、NEC、Hitachi、Casio等七家电脑电子厂商共同开发Windows CE产品。1996年底微软推出了用于手持设备、嵌入式应用、消费类电子产品的Windows CE操作系统。在苹果公司推出“牛顿”的时候微软就认为这种观念是正确的，就是掌上电脑是一个浓缩了的PC，虽然苹果失败了，但是微软的初衷一直没变。但是，与其竞争对手Palm OS相比，早期的Windows CE显得臃肿，对硬件要求高，消耗资源多，如费电。因此，第一代Windows CE设备没有获得成功。
在失败了以后，微软改变了自己的策略，开始把目的转移为尽可能多的复制Windows CE OS，它把Windows CE作为一种嵌入式OS，可以配置给任何用户设备。起先它声称要创建自己的掌上设备，但最后却决定仍坚持其软件业。微软经常市场的洗礼之后选择了改变。
在随后不久，微软又推出了正式命名为Palm size PC和Auto PC两个平台的CE2新版本。由于Auto PC是全新的汽车电脑，支持厂商还不多，应用环境也不够成熟，推出后没有引起多大反响。而Palmsize PC版一举改变了手掌型电脑操作系统中Palm OS一枝独秀的格局。它去掉了打印支持，TrueType字型等功能，对用户界面和附带软件也作了较大的改动，使之更适合手掌机的应用特点。
